Ken Stringfellow fundó en 1986 el grupo de power pop The Posies junto a Jon Auer. Con The Posies consiguió el reconocimiento de fans y crítica. En solitario, ha editado tres álbumes hasta la fecha, compaginando este trabajo con el de músico de acompañamiento de R.E.M.. También ha colaborado con la banda de punk rock californiana Lagwagon y con The Disciplines, banda multinacional con base en Oslo (Noruega). Tuvo el privilegio de poder cumplir el sueño de todo adolescente: tocar con su banda favorita. Fue en 1993 cuando sus ídolos Big Star, a instancias de él, se reunieron y le dejaron el puesto del fallecido Chris Bell.