A finales de los años sesenta, Janis Joplin y Leonard Cohen, dos de los cantantes más célebres del momento, comparten una noche en el mítico Chelsea Hotel de Nueva York. Lo que, a priori, podría parecer uno más de tantos encuentros sexuales de la época entre artistas (con una buena dosis de drogas y rock and roll, como solía ser habitual en esos casos) se convierte en una madrugada que marcará las vidas de ambos para siempre. Poco después, Joplin muere de una sobredosis en otra habitación de hotel y Cohen, a modo catarsis, le compone una canción rememorando aquel día en el que dos desconocidos se hablaron e hicieron el amor como viejos amigos. Pero... ¿Qué hubiera pasado si Joplin no hubiera huido aquella mañana de la habitación? ¿Seguirían juntos como pareja? ¿Podría esto haber evitado su muerte? ¿Y si pudieran volver a verse? Y si la vida o, quizás, la muerte les diera una nueva oportunidad de volver a aquella noche... de volver al Chelsea Hotel.