Nace el 11 de julio de 1943, en el barrio caraqueño de Antímano. Desde muy joven empieza a interesarse en la percusión y a cantar en actividades sociales. Se inicia como profesional en 1973 cuando se crea la Dimensión Latina de la cual forma parte; permaneció con la misma por espacio de cuatro años, grabando con ellos éxitos inolvidables como: Mi Adorada, Paranpanpan, Taboga y el Frutero, todos con su compañero de orquesta Wladimir Lozano, el tema inmortal Llorarás, Sigue tu Camino, Sin tu Cariño, Dormir Contigo y muchos más. Oscar estuvo influenciado por los grandes maestros de la música cubana, especialmente por el gran sonero Beny Moré y la Sonora Matancera.
En 1977 Oscar forma La Salsa Mayor, con ella graba los discos "Con Bajo y Todo", donde encontramos el tema "Porque Me Gusta", "Dos Sets con Oscar D´león", con "Mata Siguaraya", seguidos de los albumes "El Oscar de la Salsa" y "Siéntate Ahí" y por último un album que grabó junto a Wladimir Lozano "Doble Play" en donde encontramos temas como "Ven Morena".

Fue fundador de La Crítica, y con ella graba el tema "Se necesita rumbero". Aparte de ser un gran sonero, Oscar es un extraordinario Showman, se mueve con la facilidad del bailarín profesional , está catalogado como uno de los mejores intérpretes de la Música Afrolatina de todos los tiempos, capaz de cantar, bailar e improvisar al mismo tiempo.

Finalizando la década de los ochenta graba las tres últimas producciones para el sello TH, con quienes compartió desde sus inicios, el primero en 1988 "Que Se Sienta", grabado en Pto. Rico, de este álbum salieron "Que Se Sienta", "Comuniquémonos", "Como un volcán" y "Tiempo", precedido por el éxito graba "Oscar D´León en Pto. Rico", en 1991 graba su último álbum para TH, el cual se tituló "Auténtico", en donde sin más que nombrar se encuentra el éxito de su propia inspiración "Detalles".

Oscar se ha presentado en los mejores escenarios del mundo y en países en donde nadie esperaba, sus presentaciones recorrieron toda Europa, Asia, E.E.U.U., Canadá, el Medio Oriente, México, y por supuesto toda la América del Sur.

En 1991 grabó en el álbum número 100 de Tito Puente el tema "Hay que trabajar" y desde allí pertenece al sello disquero RMM, el cual lideriza Ralph Mercado, su primera producción con este sello disquero se titula "El Rey De Los Soneros", en el cual se escuchó el dúo con su hijo Yorman, participó en la producción "La Combinación Perfecta", donde graba los dúos "Llego el Sabor" con José Alberto "El Canario" y "El Son de Celia y Oscar", con la reina de la salsa Celia Cruz.

En 1996 presenta su producción "El Sonero Del Mundo" producido por el Cubano-americano Willy Chirinos, esta producción fue nominada para el Grammy de 1997.

El grupo Manolito y Su Trabuco fue una de los primeras bandas de timba y, aunque fue fundada el 25 de febrero de 1993, hasta 1995 no publicó su primer trabajo discográfico, "Directo al corazón". Su popularidad fue creciendo hasta el año 2006, en el que ya con su séptimo album, "Hablando en serio", fue calificada como una de las bandas de timba más importante de La Habana.

Manolito Simonet procede de Camaguey donde aprendió a tocar el tres y el piano. Cuando tenía alrededor de 22 años comenzó su carrera profesional en diversos grupos: Lágrimas Negras, la Orquesta Inspiración, la Orquesta Maravillas de Florida y el grupo de Senén Suárez. De hecho, Manolito fue el director musical y el pianista de la Orquesta Maravilla de Florida antes de la formación del grupo Trabuco.

El grupo cuenta con una instrumentación de violín, chelo, flauta, dos trompetas, dos trombones, teclado, piano, congas, bajo y un baterista de gran nivel, el fabuloso Roicel Riverón. La sección vocal, de una calidad exquisita, está formada por Sixto «El Indio» Llorente, el ex-Klímax Carlos Calunga, el cantautor Ricardo Amaray y el recién llegado "Mayami". En los primeros cinco discos colaboró el actual cantante de la Orquesta Revé, Rosendo «El Gallo» Díaz.